Após sua deportação, Trótski passou pela Turquia, França (Julho de 1933 a Junho de 1935) e Noruega (Junho de 1935 a Setembro de1936), fixando-se finalmente no México, a convite do pintor Diego Rivera, vivendo temporariamente em casa deste e mais tarde em casa da esposa de Rivera, a pintora Frida Kahlo. A medida que aumenta a repressão stalinista, multiplicam-se os lutos familiares. Além da morte dos seus quatro filhos, os genros, noras, netos, e outros parentes próximos de Trotsky são igualmente vítimas da repressão por sua ligação com um “inimigo do povo” e desaparecem nos sucessivos expurgos da década de 1930, com exceção do único filho que Zina pôde levar consigo ao exterior, e que acabou por reunir-se ao avô no México, após complicadas negociações com a mulher francesa de Leon Sedov – que havia se responsabilizado pelo sobrinho até a sua própria morte num hospital parisiense.
No seu crescente isolamento pessoal e político, Trotsky, a partir desta altura, aumenta consideravelmente a sua produção escrita, escrevendo importantes obras como sua autobiografia, Minha Vida (1930), a História da Revolução Russa (em 2 vols., 1930 e 1932), A Revolução Permanente (1930) e A Revolução Traída (1936), uma crítica violenta ao Estalinismo. Apoiando-se sobre um panfleto de Rakovski, Os Perigos profissionais do poder, Trótski considerava em A Revolução Traída que a União Soviética se tornara num Estado de trabalhadores degenerado, controlado por uma burocracia não-democrática – derivada, no entanto, da própria classe operária (em um processo descrito como Degenerescência Burocrática) e que teria eventualmente de ser derrubada por uma 2ª revolução política que restaurasse o caráter democrático da revolução socialista, ou, então, degenerar ao ponto de regressar ao capitalismo.
Túmulo de Leon Trótski em Coyoacán, bairro da cidade do México, no jardim da casa onde morou durante seus últimos anos de vida.
Trotsky rejeitou as teses ultra-esquerdistas de certos opositores bolcheviques do estalinismo (notadamente os “Centralistas Democráticos” liderados por Sapronov), que consideravam que o stalinismo era uma restauração do capitalismo, algo similar à restauração da monarquia francesa pelos Bourbons em 1815. Através desta mesma analogia com a Revolução Francesa, Trotsky considerou que o regime de Stalin era um Termidor soviético, no sentido de que, assim como o 9 Termidor francês havia derrubado o radicalismo pequeno-burguês de Robespierre, Saint-Just e dos jacobinos, mas preservado o caráter burguês da sociedade francesa, do mesmo modo o estalinismo havia eliminado todos os elementos internacionalistas e de democracia proletária do regime soviético, mas não havia, de momento, abolido o caráter socialista da economia e das relações sociais na Rússia. Considerando a URSS estalinista, assim, como presa num estágio de transição entre o capitalismo e o socialismo, e não considerando que ela houvesse se convertido num capitalismo de Estado, Trótski opôs-se, no início da Segunda Guerra Mundial, àqueles entre seus seguidores – especialmente fortes no partido trotskista americano, o Socialist Workers’ Party (SWP), mas também figuras isoladas como o brasileiro Mário Pedrosa – que propunham retirar apoio à URSS em caso de ataque externo. Para Trótski, a defesa das aquisições da Revolução de Outubro exigia o respeito mais estrito à consigna de “defesa incondicional da União Soviética”. Muito embora opusesse-se ao Pacto Molotov-Ribbentrop, que considerava desmoralizante para o movimento operário, orientou seus partidários para que apoiassem a expropriação dos latifúndios e das fábricas realizadas por Stalin no leste da Polônia e nos Países Bálticos quando da sua incorporação forçada na URSS.
A 3 de Setembro de 1938, numa reunião com 25 delegados de 11 países, Trótski e seus seguidores fundam a Quarta Internacional, como alternativa à Terceira Internacional estalinista. Trótski tinha entrado entretanto em conflito com Diego Rivera – numa disputa que tinha tanto a ver com as pretensões políticas de Rivera no movimento trotskista, que Trótski desfavorecia, quanto com a breve ligação de Trótski com Frida Kahlo – e mudara-se em 1939 para uma casa própria no bairro de Coyoacán, na Cidade do México. A 24 de Maiode 1940 sobrevive a um ataque à sua casa por assassinos alegadamente a mando de Stalin. Não sobreviverá, no entanto, ao segundo ataque de Stalin: a 20 de Agosto de 1940, o agente Ramón Mercader consegue sob disfarce entrar pacificamente na sua sala para um encontro, e, aproveitando um momento de distracção, aplica com uma picareta um golpe fatal no seu crânio. Ao ouvir o ruído, os guarda-costas de Trótski precipitam-se para a sala e quase matam Mercader, mas Trótski detém-nos, exclamando:
Não o matem! Esse homem tem uma história para contar!.
A casa de Trótski em Coyocán, preservada no mesmo estado em que se encontrava naquele dia, é hoje um museu, em cujos terrenos se encontra ainda o cenotáfio de Trótski, com a foice e martelo talhados sobre seu nome.
Trótski nunca foi formalmente reabilitado pelo governo soviético, seja durante a “desestalinização” de Khrushchov, seja durante a “Glasnost” de Mikhail Gorbatchov, apesar da reabilitação, durante estes dois episódios, da maioria da velha guarda bolchevique morta durante os grandes expurgos de Stalin. Dos descendentes de Trótski, o único que pôde preservar sua conexão com a família seria o seu neto, o engenheiro Esteban Volkov, filho de Zina, que seria criado por Natalia Sedova no México e muito faria pela preservação da memória do avô pela manutenção da sua casa de Coyoacán como um museu privado, depois apropriado pelo governo mexicano. Na década de 1990, Volkov viajaria à Rússia para encontrar-se, após sessenta anos de separação, com uma irmã recém-localizada, doente terminal de câncer, com a qual teve de conversar através de um intérprete, para explicar-lhe que a decisão de deixá-la na URSS havia sido imposta à sua mãe por Stalin.
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